ウン・ファンギ（ヨン・ウジン）は極度の内気な性格を持つ広告会社の経営者で、引きこもり状態で社員からは恐れられる存在です。人前に出ないファンギの代わりに、友人で共同経営者のカン・ウイル（ユン・パク）は、内省的なボス DVD会社の顔として内外を切り盛りする有能な経営者ですが、会社の元経営者はファンギの父です。

ウン・ファンギはミュージカル女優のチェ・ロウン（パク・ヘス）に長年片思いをし、彼女の公演がある度に花を送ります。ポラロイドに託す想い DVDファンギは直接ファンとして花束を渡すことができず、チェ・ロウンは脇役の自分に花を送ってくる見知らぬファンを「ミスタースミスさん」と呼びます。

ウン・ファンギのカウンセラーは勇気を出してチェ・ロウンにファンであることを告げるようアドバイスし、ファンギは花束を持ち劇場へ向かいます。運転中、ロウンとのことを想像していたファンギは接触事故を起こしますが、相手は偶然にもロウンでしたポラロイドに託す想い DVD。緊張したファンギは、姿を見せず修理代を払い逃げるようにその場を去り、ロウンは彼の後を追い続け、事故を起こした相手が「ブレイン広告」の社長だと知ります。

チェ・ロウンはミュージカル女優を辞め、ウン・ファンギの経営する大手広告会社「ブレイン広告」の新入社員として入社することになり、内省的なボス DVD勇気を出したファンギは再びロウンに告白するために、花束を持ち劇場へ向かいます。ロウンがミュージカル女優を辞め就職したことを知りますが、その就職先が「ブレイン広告」とは知りません。公演日、ロウンは「ミスタースミスさん」から花束が届くことを気にし、急いで劇場へ向かいます。

３年前飛び降り自殺をしたファンギの秘書のチェ・ジヘ（ハン・チェア）はロウンの姉でした。現秘書のキム・キョリ（チョン・ヒョウソン）はストレスが原因か腹痛をうったえ倒れたことで、姉の死にファンギが関係あると決めつけたロウンは、姉の自殺の真相を探ろうとします。